Massimiliano Lelli passa professionista nel 1989 con l’Atala-Campagnolo ed è quarto al Giro di Toscana dietro a Fondriest, Konyšev e Bardelloni e quinto al Giro del Friuli vinto da Lech Piasecki. Al via del Giro d’Italia si ritira nella quarta tappa.

Massimiliano Lelli nono al Giro d’Italia 1990

Nel 1990 Max passa alla Ariostea conquista la quarta tappa della Tirreno-Adriatico da Salerno a Isola Liri davanti a Giorgio Furlan e Zenon Jaskuła, è terzo di tappa al Giro di Calabria e viene schiarato al via del Giro d’Italia. Il toscano non coglie successi di tappa ma si mette in mostra con ottimi piazzamenti (tra cui due sesti posti) chiudendo la corsa, a soli 22 anni, al nono posto a 17’14” dal dominatore Gianni Bugno ed al terzo nella classifica dei giovani vinta dal russo Volodymyr Pulnikov. “Cinghialino” come viene soprannominato, completa la sua annata, chiudendo decimo al G.P. Industria e Artigianato – Larciano, terzo alla Coppa Bernocchi dietro a Davide Cassani e Rolf Sørensen e prendendo parte al Mondiale di Utsunomiya.

Massimiliano Lelli terzo al Giro d’Italia 1991

Nel ’91 Lelli conquista il Giro di Toscana davanti Leonardo Sierra, al Giro del Trentino è secondo dietro allo scalatore venezuelano ed al Giro d’Italia vive il suo momento di esplosione. Max vince dodicesima tappa, la Savona-Pian del Re, davanti a Jean-François Bernard salendo al terzo posto in generale dietro a Chioccioli e Marino Lejarreta. Nella sedicesima tappa da Tirano a Selva di Val Gardena arriva primo davanti a Gianni Bugno. A Milano, Max Lelli chiude al terzo posto a 6’56” da Franco Chioccioli mentre la seconda piazza va a Claudio Chiappucci. Lelli fa sua la classifica dei giovani davanti a Leonardo Sierra. A fine stagione viene convocato in azzurro per il Mondiale di Stoccarda che vede trionfare Gianni Bugno.

Dopo un anno ricco di soddisfazioni, il 1992 del toscano non rispetta le aspettative della vigilia. Max si deve accontentare di un successo di tappa al Giro di Puglia sull’arrivo di Locorotondo in volata davanti a Mario Cipollini. Al Giro è secondo nella tappa di Arezzo dietro a Sciandri, secondo a Pian del Re dietro a Giovannetti e terzo a Verbania dietro a Chioccioli e Chiappucci. Alla fine della corsa rosa il toscano è “solamente” dodicesimo.

Nel 1994 è costretto al ritiro al Giro ed alla Vuelta a Espana chiude al 23esimo posto mentre nel 1995 vince tre tappe alla Settimana Ciclistica Bergamasca chiudendo al primo posto in generale davanti a Giuseppe Guerini e Ruggero Borghi. Max conquista il titolo di campione italiano a cronometro davanti ad Andrea Chiurato e a Luca Scinto.