Flavio Anastasia nasce il 30 gennaio 1969 a Mariano Comense in provincia di Como. Nelle categorie giovanili si mette in luce per le abilità in volata e per le sue spiccate qualità di cronoman. Nel 1988 conquista la Medaglia d’Oro Città di Monza mentre l’anno successivo fa suo la Targa d’Oro Città di Varese.

Nel 1991 conquista Trofeo Città di Castelfidardo, nelle Marche, corsa di primissimo piano in cui negli anni precedenti avevano trionfato Mario Cipollini e Fabio Baldato. Sempre in quell’anno vince il GP San Giuseppe e viene convocato per i Mondiali di Stoccarda per la 100 km a squadre ottenendo la medaglia d’oro assieme a  Luca Colombo, Gianfranco Contri e Andrea Peron.

L’anno seguente è al via della 100 km ai Giochi Olimpici di Barcellona 1992 con Andrea Peron, Luca Colombo e Gianfranco Contri. Il quartetto azzurro parte forte ma complice il caldo e le difficoltà del circuito del Montjuic deve inchinarsi di quasi un minuto alla nazionale tedesca.

Flavio Anastasia passa professionista con i colori dell’Amore & Vita ma, non trovando risultati convincenti si ritira dal ciclismo nel 1993.

Nel 2020 riceve il Collare d’Oro, massima onorificenza del CONI, per la conquista dell’oro a Scoccarda