Simone Cadamuro nasce a San Donà di Piave in provincia di Venezia, il 28 giugno 1976. Si avvicina giovane al ciclismo mettendo fin da subito in luce interessanti qualità.

Nel 1995 veste i colori del G.S. Eco Idrojet H2O Meolo ottenendo il nono posto al G.P. Tasselli Elematic mentre l’anno successivo vince il G.P. Città di Venezia.

Nel 1997 Simone corre, tra gli under23, per il G.S. Roslotto Pisani Favel ottenendo un secondo posto di tappa al Giro del Friuli Venezia Giulia. L’anno successivo arriva il successo al G.P. di Roncolevà ed il terzo posto al Memorial Augusto Ghisellini. Passato tra gli Elite, nel ’99 Simone Cadamuro conquista la vittoria nella Coppa Caivano davanti ad Antonio Salomone ed è secondo al Trofeo Comune di Piadena alle spalle di Angelo Furlan.

Nel 2000 il veneto corre per la San Pellegrino-Bottoli-Artoni vincendo la Coppa Caduti Nervianesi, il Targa d’Oro Città di Legnano, il Trofeo Pina e Mario Bazzigaluppi ed il Memorial Vincenzo Mantovani. Il nome di Cadamuro comincia a circolare tra gli addetti ai lavori come uno dei velocisti più promettenti della sua generazione e nel 2001 Simone corre il suo ultimo anno tra i dilettanti conquistando la la Milano-Busseto davanti a Sebastiano Scotti e la Vicenza-Bionde precedendo Denis Bertolini.

Il 2002 è l’anno del passaggio al professionismo tra le fila della De Nardi-Pasta Montegrappa con cui a marzo è secondo alla Stausee Rundfahrt alle spalle di Massimo Strazzer, a giugno è secondo di tappa al Giro d’Austria sul traguardo di Reutte  battuto da Daniele Bennati e ad agosto arriva il primo successo tra i pro nella terza frazione del Giro di Slovacchia.

Nel 2003 con la maglia del De Nardi-Colpack arriva la vittoria di una tappa al Giro di Polonia, Simone vince la prima davanti all’estone Janek Tombak e nella seconda frazione entra nella top5 di tappa dimostrando tutte le sue doti di uomo veloce.

L’anno successivo è forse il migliore della carriera di Cadamuro che, investito del ruolo di primo velocista della De Nardi, ottiene tre successi personale. A gennaio conquista il Doha International G.P.. precedendo in volata Tom Boonen. Ad aprile arriva il successo alla classica Veenendaal-Veenendaal superando Robbie McEwen ed il terzo posto al  Scheldeprijs dietro a Boonen e McEwen. A maggio Simone corre il Giro d’Italia ottenendo il terzo posto nella Porretta Terme-Civitella in Val di Chiana alle spalle di Petacchi e McEwen. A luglio e arriva la vittoria nella terza tappa al Tour of Qinghai Lake.

Le ottime qualità del gigante di San Donà di Piave gli valgono la chiamata della Domina Vacanza, formazione appartenente all’UCI Pro Tour con cui corre il Giro d’Italia e la Vuelta a España senza completare le corse in entrambe i casi ma mettendosi in luce alla corsa rosa con un quarto posto di tappa ed il costante supporto a Ivan Quaranta.