Crescenzo D’Amore nasce a Napoli il 2 aprile1979 e si avvicina al ciclismo all’età di undici anni mettendo subito in luce ottime doti di velocista e su pista. Nel 1996, nella categoria junior conquista il titolo di Campione del Mondo nel Chilometro a cronometro.

Ai Mondiali di San Sebastian 1997, D’Amore ottiene il titolo di Campione del Mondo Juniores su strada bruciando tutti in volata.

Crescenzo passa alla Casini-Vellutex come dilettante nel 1998 e l’anno seguente passa alla Grassi-Mapei di Prato ottenendo la vittoria della prestigiosa Vicenza-Bionde. Le doti di ottimo sprinter del ciclista partenopeo non passano inosservate e, nel 2000, arriva il passaggio al professionismo con la corazzata Mapei-Quick Step. Al primo anno da pro, Crescenzo ottiene diversi piazzamenti tra cui un  quarto ed un quinto posto di tappa al Post Danmark Rundt e la vittoria di tappa alla Vuelta a Argentina. Nel 2001 il napoletano coglie sono piazzamenti tra cui il secondo posto di tappa alla Volta ao Alentejo, alla Course de la Paix,

Nel 2002 si trasferisce alla Cage Maglierie-Olmo (divenuta Tenax nel 2003) di Fabio Bordonali ma sotto la guida di Giancarlo Perini e Roberto Amadio non riesce a cogliere successi ma al Giro d’Italia 2003 ottiene il terzo posto nell’undicesima tappa alle spalle di due velocisti di primissimo livello come Robbie McEwen e Ale Petacchi.

Crescenzo D’Amore nel 2004 si accasa all’Acqua & Sapone-Caffè Mokambo diretta da Palmiro Masciarelli, conquistando la vittoria di in una tappa della Settimana Internazionale di Coppi e Bartali battendo, sull’arrivo di Scandiano,Ján Svorada. Al Giro 2004 è nuovamente terzo di tappa sul traguardo di Alba venendo superato da Petacchi e dal tedesco Olaf Pollack. Crescenzo è terzo anche al G.P. Costa degli Etruschi alle spalle dell’ucraino Yuriy Metlushenko e dell’estone Andrus Aug.